Выбери любимый жанр

Выбрать книгу по жанру

Фантастика и фэнтези

Детективы и триллеры

Проза

Любовные романы

Приключения

Детские

Поэзия и драматургия

Старинная литература

Научно-образовательная

Компьютеры и интернет

Справочная литература

Документальная литература

Религия и духовность

Юмор

Дом и семья

Деловая литература

Жанр не определен

Техника

Прочее

Драматургия

Фольклор

Военное дело

Последние комментарии
оксана2018-11-27
Вообще, я больше люблю новинки литератур
К книге
Professor2018-11-27
Очень понравилась книга. Рекомендую!
К книге
Vera.Li2016-02-21
Миленько и простенько, без всяких интриг
К книге
ст.ст.2018-05-15
 И что это было?
К книге
Наталья222018-11-27
Сюжет захватывающий. Все-таки читать кни
К книге

Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - Лидин Ростислав Александрович - Страница 39


39
Изменить размер шрифта:

Молекулы жидких одноатомных спиртов ROH ассоциированы за счет водородных связей:

(эти связи аналогичны водородным связям в чистой воде).

При растворении в воде молекулы ROH образуют водородные связи с молекулами воды:

Водные растворы спиртов ROH имеют нейтральную среду; другими словами, спирты практически не диссоциируют в водном растворе ни по кислотному, ни по основному типу.

Химические свойства одноатомных спиртов обусловлены присутствием в них функциональной группы ОН.

Водород группы ОН в спиртах может замещаться на металл:

Этанолаты и производные других спиртов (алкоголяты)легко гидролизуются:

Группу ОН в спиртах можно заместить на Cl или Br:

При действии на спирты водоотнимающих средств, например концентрированной H 2SO 4, происходит межмолекулярная дегидратация:

Продукт реакции — диэтиловый эфир(С 2Н 5) 2O – относится к классу простых эфиров.

В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярнойи образуется соответствующий алкен:

Многоатомные спиртырассмотрим на примере простейших представителей двух– и трехатомных спиртов:

При комнатной температуре они – бесцветные вязкие жидкости с температурами кипения 198 и 290 °C соответственно, неограниченно смешиваются с водой. Этиленгликоль ядовит.

Химические свойства многоатомных спиртов подобны свойствам спиртов ROH. Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген:

Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что (в отличие от одноатомных спиртов) водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов:

а)

б)

(стрелками в формуле гликолята меди показано образование ковалентных связей медь – кислород по донорно-акцепторному механизму).

Аналогично реагирует с гидроксидом меди (II) глицерин:

Гликолят и глицерат меди (II), имеющие ярко-синюю окраску, позволяют качественно обнаруживатьмногоатомные спирты.

Получениеодноатомных спиртов в промышленности– гидратация алкенов в присутствии катализаторов (H 2SO 4, Al 2O 3), причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова:

(способ получения вторичного спирта), или присоединение к алкенам СО и Н 2в присутствии кобальтового катализатора (процесс называется гидрофоржилирование):

(способ получения первичного спирта).

В лаборатории(а иногда и в промышленности) спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:

Этанол С 2Н 5ОН образуется также при спиртовом брожениисахаристых веществ, например глюкозы:

Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе:

а)  окисление этилена:

б)  гидратация этиленоксида:

Глицерин ранее получали омылением жиров (см. 20.3), современный трехстадийный способ – постепенное окисление пропена (приведена только схема процесса):

Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей (для лаков, красок и т. п.), а также в бумажной, полиграфической, парфюмерной, фармакологической и пищевой промышленности.

Простые эфиры– класс органических соединений, содержащих мостиковый атом кислорода – О– между двумя углеводородными радикалами: R – О—R'. Самый известный и широко применяемый простой эфир – диэтиловый эфирС 2Н 5—О – С 2Н 5. Бесцветная, легкоподвижная жидкость с характерным («эфирным») запахом, в лабораторной практике его называют просто эфиром. Почти не смешивается с водой, t кип= 34,51 °C. Пар эфира воспламеняется на воздухе. Получают диэтиловый эфир при межмолекулярной дегидратации этанола (см. выше), основное применение – растворитель.

Фенолы– это спирты, в которых группа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом. Простейший представитель — фенолС 6Н 5—ОН. Белые (розовеющие на свету) кристаллы с сильным запахом, t пл= 41 °C. Вызывает ожоги кожи, ядовит.

Для фенола характерна значительно большая кислотность, чем для ациклических спиртов. Вследствие этого фенол в водном растворе легко реагирует с гидроксидом натрия:

Отсюда тривиальное название фенола — карболовая кислота.

Отметим, что группа ОН в феноле никогда не замещается ни на какие другие группы или атомы, но делает более подвижнымиатомы водорода бензольного кольца. Так, фенол легко реагирует с бромом в воде и азотной кислотой, образуя соответственно 2,4,6-трибромфенол (I) и 2,4,6-тринитрофенол (II,традиционное название — пикриновая кислота):

Фенол в промышленностиполучают нагреванием хлорбензола с раствором гидроксида натрия под давлением при 250 °C: