Выбрать книгу по жанру
Фантастика и фэнтези
- Боевая фантастика
- Героическая фантастика
- Городское фэнтези
- Готический роман
- Детективная фантастика
- Ироническая фантастика
- Ироническое фэнтези
- Историческое фэнтези
- Киберпанк
- Космическая фантастика
- Космоопера
- ЛитРПГ
- Мистика
- Научная фантастика
- Ненаучная фантастика
- Попаданцы
- Постапокалипсис
- Сказочная фантастика
- Социально-философская фантастика
- Стимпанк
- Технофэнтези
- Ужасы и мистика
- Фантастика: прочее
- Фэнтези
- Эпическая фантастика
- Юмористическая фантастика
- Юмористическое фэнтези
- Альтернативная история
Детективы и триллеры
- Боевики
- Дамский детективный роман
- Иронические детективы
- Исторические детективы
- Классические детективы
- Криминальные детективы
- Крутой детектив
- Маньяки
- Медицинский триллер
- Политические детективы
- Полицейские детективы
- Прочие Детективы
- Триллеры
- Шпионские детективы
Проза
- Афоризмы
- Военная проза
- Историческая проза
- Классическая проза
- Контркультура
- Магический реализм
- Новелла
- Повесть
- Проза прочее
- Рассказ
- Роман
- Русская классическая проза
- Семейный роман/Семейная сага
- Сентиментальная проза
- Советская классическая проза
- Современная проза
- Эпистолярная проза
- Эссе, очерк, этюд, набросок
- Феерия
Любовные романы
- Исторические любовные романы
- Короткие любовные романы
- Любовно-фантастические романы
- Остросюжетные любовные романы
- Порно
- Прочие любовные романы
- Слеш
- Современные любовные романы
- Эротика
- Фемслеш
Приключения
- Вестерны
- Исторические приключения
- Морские приключения
- Приключения про индейцев
- Природа и животные
- Прочие приключения
- Путешествия и география
Детские
- Детская образовательная литература
- Детская проза
- Детская фантастика
- Детские остросюжетные
- Детские приключения
- Детские стихи
- Детский фольклор
- Книга-игра
- Прочая детская литература
- Сказки
Поэзия и драматургия
- Басни
- Верлибры
- Визуальная поэзия
- В стихах
- Драматургия
- Лирика
- Палиндромы
- Песенная поэзия
- Поэзия
- Экспериментальная поэзия
- Эпическая поэзия
Старинная литература
- Античная литература
- Древневосточная литература
- Древнерусская литература
- Европейская старинная литература
- Мифы. Легенды. Эпос
- Прочая старинная литература
Научно-образовательная
- Альтернативная медицина
- Астрономия и космос
- Биология
- Биофизика
- Биохимия
- Ботаника
- Ветеринария
- Военная история
- Геология и география
- Государство и право
- Детская психология
- Зоология
- Иностранные языки
- История
- Культурология
- Литературоведение
- Математика
- Медицина
- Обществознание
- Органическая химия
- Педагогика
- Политика
- Прочая научная литература
- Психология
- Психотерапия и консультирование
- Религиоведение
- Рефераты
- Секс и семейная психология
- Технические науки
- Учебники
- Физика
- Физическая химия
- Философия
- Химия
- Шпаргалки
- Экология
- Юриспруденция
- Языкознание
- Аналитическая химия
Компьютеры и интернет
- Базы данных
- Интернет
- Компьютерное «железо»
- ОС и сети
- Программирование
- Программное обеспечение
- Прочая компьютерная литература
Справочная литература
Документальная литература
- Биографии и мемуары
- Военная документалистика
- Искусство и Дизайн
- Критика
- Научпоп
- Прочая документальная литература
- Публицистика
Религия и духовность
- Астрология
- Индуизм
- Православие
- Протестантизм
- Прочая религиозная литература
- Религия
- Самосовершенствование
- Христианство
- Эзотерика
- Язычество
- Хиромантия
Юмор
Дом и семья
- Домашние животные
- Здоровье и красота
- Кулинария
- Прочее домоводство
- Развлечения
- Сад и огород
- Сделай сам
- Спорт
- Хобби и ремесла
- Эротика и секс
Деловая литература
- Банковское дело
- Внешнеэкономическая деятельность
- Деловая литература
- Делопроизводство
- Корпоративная культура
- Личные финансы
- Малый бизнес
- Маркетинг, PR, реклама
- О бизнесе популярно
- Поиск работы, карьера
- Торговля
- Управление, подбор персонала
- Ценные бумаги, инвестиции
- Экономика
Жанр не определен
Техника
Прочее
Драматургия
Фольклор
Военное дело
Мир, созданный химиками. От философского камня до графена - Образцов Петр Алексеевич - Страница 7
Структура Бутлерова
Александр Михайлович Бутлеров родился в 1828 году, учился в Казанском университете, после отъезда Карла Клауса в город Дерпт (о Карле Карловиче – в главе 14) возглавил преподавательский корпус химии в Казанском университете и в 1861 году впервые огласил на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей свою теорию строения органических соединений. Сейчас ее положения показались бы очевидными, однако, как ни странно, до Бутлерова ученых как-то мало занимал хорошо известный сегодня факт, что химические и физические свойства любого индивидуального вещества зависят не только от его состава, то есть количества тех или иных атомов, но и от того, в каком порядке “собрана” молекула вещества из этих атомов, – то есть от строения молекулы. А как же иначе, спросите вы? А вот так: до Бутлерова вещество (точнее, молекулу вещества) считали этаким мешком, в который насыпали столько-то атомов углерода, столько-то азота, столько-то кислорода и так далее. Мешок потрясли и получили вещество.
Хотя само явление изомерии было обнаружено еще Юстасом Либихом в 1823 году, но не в случае органических веществ, а при изучении серебряных солей гремучей и изоциановой кислот. Либих сумел выяснить, что гремучее серебро Ag-O-N=C (или фульминат серебра) и изоцианат серебра Ag-N=C=O имеют одинаковый состав и совершенно различные свойства. Правда, написать формулы таким образом он не мог, в те времена еще не существовало методов установления химического строения, да не было и самих формул с использованием “черточек”, обозначающих химические связи. Просто Либих получил гремучее серебро и изоцианат серебра в результате реакций с использованием различных соединений, но выделил два продукта одинакового, как теперь говорят, брутто-состава. Через несколько лет после Либиха сам великий Берцелиус ввел понятие изомерии (от греческого слова, означающего “равнодольные”).
И только Бутлеров сумел разобраться в этом вопросе и объяснил явление изомерии, пояснить которое проще всего на примере углеводорода бутана.
Углеводороды, соединения только атомов углерода и водорода, имеют главную и побочную цепь связанных между собой атомов углерода начиная от простейшего метана СН4. Затем следует этан С2Н6, за ним пропан С3Н8, бутан С4Н10 и так далее, вплоть до углеводородов с числом атомов углерода 100 и более. Да, кстати, здесь речь идет о предельных углеводородах, в которых все связи углерод-углерод одинарные. Так вот, формулу пропана можно записать только так: СН3-СН2-СН3, у пропана изомеров нет. А вот у бутана С4Н10 уже два изомера: СН3-СН2-СН2-СН3 (линейный изомер) и СН3-СН2(СН3) – СН3. Скобка означает, что метальная группа СН3, как ветка у дерева, направлена в сторону от главной цепи – это разветвленный изомер. То есть изомеры имеют одинаковый состав, но разное строение и соответственно разные химические и физические свойства. Например, тот же линейный изомер бутана (нормальный, н-бутан) имеет температуру плавления -138 °C, а его изомер изобутан плавится при -160 °C.
Лучшим доказательством справедливости любой теории, хоть химической, хоть в области общественных явлений, является правильное предсказание. Справедливость структурной теории Бутлерова была доказана еще им самим, когда он предсказал существование четырех различных изомеров бутилового спирта (бутанола), различающихся по своим физическим и химическим свойствам. Ко времени создания теории был известен лишь один бутанол: (СН3)2СНСН20Н. А Бутлеров предсказал и написал формулы еще трех бутанолов: СН3СН2СН2СНОН, СН2СН(СН3)СНОН и (СН3)3СОН. Вскоре эти изомеры были синтезированы, и теория блестяще подтвердилась.
Братья Цис и Транс
Со времен Бутлерова открыт целый ряд других видов изомерии, в частности самая утонченная цис-транс-изомерия. Представим себе молекулу этилена СН2=СН2. Теперь по одному атому водорода у каждого из углеродов заместим на какую-нибудь группу, хоть на тот же простейший метил СН3-. Получим СН3-СН=СН-СН3. Эти группы, как и оставшиеся атомы водорода, все лежат в одной плоскости, по оси которой расположена двойная связь. И у метальных групп появляется возможность расположиться либо по одну сторону от этой двойной связи, либо по разные стороны. Если бы связь была одинарная, то никакой разницы не было бы, вокруг этой связи группы СН3– могут “вращаться” – и мысленно, и на самом деле. Для двойной связи так не проходит, и мы получаем два изомера диметилэтилена. Если по разные стороны – это транс-изомер. Одна из групп как бы переехала (транспортировалась) на другую сторону от двойной связи. “Транс” по-латыни – это “через”, “за”. Если по одну сторону – это цис-изомер. Приставка “цис-” так и переводится с латыни – “по одну сторону”. (Раньше ближневосточная страна Иордания называлась Трансиорданией, то есть “за рекой Иордан”. Иорданией эта страна стала называться только после первой войны с Израилем, когда Трансиордания захватила кусок Палестины за рекой Иордан и старое название потеряло смысл. Эти территории, уже не принадлежащие Иордании, называются сейчас Западным берегом реки Иордан или Палестинской автономией, а иногда используется термин Цисиордания.)
Конечно, цис– и транс-изомеры обладают различными свойствами. Иногда эти различия очень велики. Например, природный каучук из млечного сока дерева гевеи представляет собой цис-полимер вещества изопрена СН2=С(СН3) – СН2=СН2, трансполимер в этом соке полностью отсутствует. И этот цис-полиизопрен является самым лучшим материалом для изготовления резины, идущей на автопокрышки. Разумеется, химики постарались синтезировать каучук, чтобы не зависеть от капризной гевеи, но очень долго не удавалось подобрать такие условия и катализаторы, чтобы получался только цис-изо-мер, обычно на выходе имели смесь двух изомеров. Сейчас стереорегулярный, то есть состоящий почти полностью из цис-изомера, каучук делать научились, но это все еще дорогое и трудное предприятие. Вот почему в Малайзии, Индонезии и Вьетнаме под плантации гевеи продолжают вырубать уникальные дождевые леса.
Еще одно отличие между цис– и транс-изомерами – это их различное поведение в человеческом организме. Еще совсем недавно самым страшным врагом рода человеческого считалось сливочное масло, “от которого холестерин”. Это правда, в сливочном масле немало этого вещества, оно откладывается на стенках наших сосудов и может их закупорить, образовать тромб и так далее. Альтернативой считалось растительное масло, в котором холестерина нет, и маргарин, в котором холестерина тоже нет, да к тому же твердый маргарин удобен для готовки и намазывания на хлеб. Однако лет десять назад выяснилось, что маргарин-то пострашнее сливочного масла будет – в нем обнаружились трансжиры! Собственно, никто в этом и не сомневался, но на эти изомеры ранее внимания не обращали.
Жиры – это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. А карбоновые кислоты могут быть либо только с одинарными связями углерод-углерод, либо и с двойными связями, причем такие жиры считаются полезнее. Однако лишь в том случае, если они представлены цис-изомерами. Жиры с транс-изомерами карбоновых кислот, которые для краткости так и называют трансжирами, оказались довольно вредными. Выяснилось, что любители маргарина более склонны к развитию стенокардии, инфаркта миокарда, аритмии и сердечной недостаточности. Теперь за границей требуют указывать на этикетках маргаринов, есть ли в них трансжиры, и если есть, то сколько.
Вот еще один пример различия свойств цис-и транс-изомеров, причем особенно важный для любителей анисовки – содержащих алкоголь напитков типа французского “Перно”, греческого “Узо” и болгарской “Мастики”. В этих анисовках содержится эфирное масло семени аниса, на 90 % состоящее из вещества анетола. У анетола есть и цис-, и транс-изомер, причем транс-анетол является широко распространенным ароматизатором и совершенно не ядовит, а цис-анетол очень токсичен. К счастью, цис-анетола в эфирном масле очень немного и при умеренном употреблении анисовки никакого отравления не происходит. Однако при длительном хранении напитка, особенно на свету, доля цис-анетола возрастает и этой анисовкой можно отравиться. Именно поэтому содержащие анетол напитки разливают в бутылки из темного, обычно зеленого или синего, стекла.
- Предыдущая
- 7/14
- Следующая