Шпаргалка по органической химии - Титаренко Алена И. - Страница 6

1) соединения гомологического ряда этилена выражаются общей формулой СnН2n;

2) названия гомологов по рациональной номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончаний (-ан на – илен);

3) по заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводородов производятся от названий предельных углеводородов при замене окончаний – ан на – ен (-ен – двойная связь).

Общее международное название этиленовых углеводородов – алкены.

Олефины – это непредельные углеводороды ряда этилена, которые содержат одну двойную связь;

4) гомологический ряд ацетилена выражается формулой СnН2n-2;

5) название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре производятся от названий предельных углеводородов при замене окончаний – ан на – ин.

Алкины – это общее название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре.

Важным источником получения этилена и его гомологов служат газообразные и жидкие продукты крекинга углеводородов нефти.

Крекинг – это процесс расщепления углеводородов с длинными цепями на молекулы меньшей длины.

При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные, которые образуются при крекинге, а также получаются дегидрированием предельных углеводородов, содержащихся в попутных газах нефтедобычи.

16. Этилен и его гомологи

Особенности строения этилена: 1) это бесцветный газ; 2) немного легче воздуха; 3) почти не имеет запаха; 4) плотность этилена при нормальных условиях – 1,25 г/л; 5) молярная масса газа – 1,25 г/л х 22,4 л/моль = 28 г/моль; 6) относительная молекулярная масса этилена – 28 г/моль; 7) не может иметь более двух атомов водорода; 8) молекулярная формула этилена – С2Н4; 9) в его молекуле атомы углерода соединены с меньшим числом атомов водорода, чем в молекуле этана; 10) атомы соединяются в соответствии с валентностью; 11) молекула этилена симметрична, т. е. каждый атом углерода в ней связан с двумя атомами водорода. Четвертые единицы валентности атомов углерода не могут оставаться свободными, они соединяются друг с другом, образуя вторую связь между атомами углерода; 12) в молекуле этилена устанавливается двойная связь. Каждая валентность атома углерода обусловливается наличием неспаренного электрона в его наружном электронном слое; 13) в молекуле этилена сохраняется четырехвалентность углерода и правило электронного октета для его атомов.

Особенности sр2-гибридизации:

1) гибридные облака принимают одинаковую форму несимметричных, вытянутых в одну сторону объемных восьмерок;

2) при образовании химических связей они расходятся на наибольшее удаление друг от друга – это достигается тогда, когда угол между их осями будет составлять 120°;

3) у атомов углерода остается еще по одному р-электрону.

Облако этого электрона не затронуто гибридизацией, оно не изменило своей формы и также имеет вид объемной восьмерки с равномерным распределением электронной плотности по обе стороны ядра;

4) оси электронных облаков перпендикулярны плоскости атомных ядер и оказываются наиболее удаленными от электронных облаков, которые участвуют в образовании химических связей.

Сигма-связь – это первая, более прочная связь, которая образуется при перекрывании электронных облаков в направлении прямой, соединяющей центры атомов.

Сигма-связь – это обычные ковалентные связи атомов углерода с атомами водорода.

Молекулы предельных углеводородов содержат только сигма-связи.

Пи-связь – это менее прочная связь, которая образуется при перекрывании электронных облаков вне плоскости атомных ядер.

Электроны π-связи и δ-связи теряют свою принадлежность к определенному атому.

Особенности δ-связи и π-связи:

1) вращение атомов углерода в молекуле возможно в случае, если они соединены δ-связью;

2) появление π-связи лишает атомы углерода в молекуле свободного вращения.

17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена

Строение углеводородов: 1) этилен – первый представитель гомологического ряда веществ, в молекулах которых имеется двойная связь между атомами углерода; 2) ближайшие гомологи этилена – пропилен и бутилен; 3) названия углеводородов ряда этилена образуются путем изменения суффикса – ан соответствующего предельного углеводорода на – илен (этилен, пропилен и т. д.).

Особенности систематической (международной) номенклатуры: а) названия этих углеводородов принимают суффикс – ен (этен, пропен, бутен и т. д.); б) гомологи этилена должны отличаться друг от друга по составу молекул на группу атомов СН2; в) в молекуле каждого непредельного углеводорода при образовании двойной связи на два атома водорода меньше, чем в молекуле соответствующего предельного углеводорода; г) состав углеводородов ряда этилена (этена) выражается формулой СnН2n; д) непредельные углеводороды могут образовывать радикалы.

Реакция присоединения, характерная для всех алкенов:

1. Присоединение водорода.

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия – при комнатной температуре.

Реакция гидрирования, или гидрогенизация, – это присоединение водорода к веществу.

При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Присоединение галогенов.

Реакция протекает при обычных условиях.

Дихлорэтан – это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества.

Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды.

3. Присоединение галогеноводородов.

Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями:

1) присоединение к этилену хлороводорода;

2) замещение водорода в этане на хлор.

4. Присоединение воды.

Реакция протекает в присутствии катализатора – серной кислоты.

Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты.

Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту.

Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, которые содержатся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.

Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться при обычной температуре.

При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью.

Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: С2Н4 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2О.

18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова

Химические свойства: 1) для этилена характерна горючесть; 2) в отличие от метана, этилен горит светящимся пламенем, что обусловливается повышенным содержанием в нем углерода; 3) углерод, который образуется при распаде молекул этилена от нагревания, сгорает не сразу; 4) если пропускать этилен в раствор перманганата калия, то фиолетовый раствор быстро обесцвечивается; 5) если пропускать этилен и метан в сосуды с бромной водой (водный раствор брома), то от этилена красно-бурый бром быстро обесцвечивается; 6) метан на бромную воду не действует; 7) этилен оказывается более реакционным веществом, чем предельные углеводороды; 8) при реакции этилена с бромом образуется бесцветная жидкость дибромэтан, происходит присоединение молекул брома к молекулам этилена; 9) присоединение атомов брома идет за счет двойной связи, которая при этом превращается в простую связь. Легко присоединяют бром и другие непредельные углеводороды. Раствор перманганата калия и бромная вода являются реактивами на непредельные углеводороды; 10) по двойной связи к непредельным углеводородам в присутствии катализатора (платины, никеля) может присоединяться водород.